| 和暦 | 西暦 | 月日 | 数え年 | 内容 | 
| 天文6年 | 1537年 | 2月6日(1月1日説もあり) | 1歳 | 誕生(天文5年説もあり) | 
| 天文23年ごろ | 1554年-1555年ごろ |  | 18歳 | 織田信長に仕官 | 
| 永禄4年 | 1561年 | 8月 | 25歳 | 浅野長勝の養女(高台院、ねね)と結婚。 | 
| 永禄11年 | 1568年 | 9月12日 | 32歳 | 観音寺城の戦い | 
| 元亀元年 | 1570年 | 4月 | 34歳 | 金ヶ崎の戦い | 
| 元亀3年 | 1572年 | 8月ごろ | 36歳 | 羽柴改姓 | 
| 天正元年 | 1573年 | 8月8日-9月1日 | 37歳 | 小谷城の戦い | 
| 天正3年 | 1575年 | 7月3日 | 39歳 | 筑前守 | 
| 天正5年 | 1577年 | 9月23日 | 41歳 | 手取川の戦い | 
| 10月5日-10日 | 信貴山城の戦い | 
| 天正6年 | 1578年 | 3月29日 | 42歳 | 三木合戦開始(~天正8年1月17日) | 
| 4月18日-7月3日 | 上月城の戦い | 
| 天正10年 | 1582年 | 4月-6月4日 | 46歳 | 備中高松城の戦い | 
| 6月2日 | 本能寺の変が起こる | 
| 6月13日 | 山崎の戦い | 
| 6月27日 | 清洲会議 | 
| 天正11年 | 1583年 | 4月 | 47歳 | 賤ヶ岳の戦い | 
| 11月 | 本拠を大坂城に移転。 | 
| 天正12年 | 1584年 | 3月-11月 | 48歳 | 小牧・長久手の戦い | 
| 10月3日 | 従五位下・左近衛権少将 | 
| 11月21日 | 従三位・権大納言 | 
| 天正13年 | 1585年 | 3月-4月 | 49歳 | 紀州征伐 | 
| 3月10日 | 正二位、内大臣宣下 | 
| 6月-8月 | 四国攻め | 
| 7月 | 近衛前久の猶子となる、藤原改姓 | 
| 7月11日 | 従一位・関白宣下、内大臣如元 | 
| 8月 | 富山の役 | 
| 10月 | 惣無事令実施(九州地方) | 
| 天正14年 | 1586年 | 7月 | 50歳 | 九州征伐開始(~天正15年4月) | 
| 9月9日 | 賜豊臣氏 | 
| 1587年 | 12月19日 | 内大臣辞職 | 
| 12月25日 | 太政大臣兼帯 | 
| 天正15年 | 1587年 | 5月9日 | 51歳 | 書状「かうらい国へ御人」 | 
| 6月1日 | 書状「我朝之覚候間高麗国王可参内候旨被仰遣候」 | 
| 6月19日 | バテレン追放令発布 | 
| 9月 | 聚楽第へ転居 | 
| 10月 | 北野大茶湯 | 
| 1587年または1588年 | 12月 | 惣無事令実施(関東・奥羽地方) | 
| 天正16年 | 1588年 | 7月8日 | 52歳 | 刀狩令発布。ほぼ同時に海賊停止令も発布。 | 
| 8月12日 | 島津氏を介し琉球へ服属入貢要求 | 
|  | 聚楽第行幸 | 
| 天正17年 | 1589年 | 5月27日 | 53歳 | 鶴松が誕生。鶴松を後継者に指名。 | 
| 天正18年 | 1590年 | 2月-7月 | 54歳 | 小田原征伐 | 
| 2月28日 | 琉球へ唐・南蛮も服属予定として入朝要求 | 
| 7月 | 奥州仕置 | 
| 11月 | 朝鮮へ征明を告げ入朝要求 | 
| 天正19年 | 1591年 |  | 55歳 | 身分統制令制定。御土居構築と京の街区の再編成着手 | 
| 2月28日 | 千利休に切腹を命ず | 
| 3月3日 | 天正遣欧少年使節が聚楽第において秀吉に西洋音楽(ジョスカン・デ・プレの曲)を演奏 | 
| 7月25日 | ポルトガル領インド副王に宛ててイスパニア王の来日を要求 | 
| 9月15日 | スペイン領フィリピン諸島(小琉球)に服属要求 | 
| 10月14日 | 島津氏を介し琉球へ唐入への軍役要求 | 
| 1592年 | 12月 | 関白辞職し、秀次に譲る。太政大臣如元 | 
| 文禄元年 | 1592年 | 4月12日 | 56歳 | 朝鮮出兵開始(文禄の役) | 
| 7月21日 | スペイン領フィリピン諸島(小琉球)に約を違えた朝鮮を伐ったことを告げ服属要求 | 
|  | 人掃令制定。聚楽第行幸 | 
| 文禄2年 | 1593年 | 8月 | 57歳 | 本拠を伏見城に移す。秀頼が誕生。 | 
| 11月5日 | 高山国へ約を違えた朝鮮を伐ち明も和を求めているとして服属入貢を要求 | 
| 文禄4年 | 1595年 | 7月 | 59歳 | 秀次の関白並びに左大臣職を剥奪、高野山に追放し、自刃を命ず。聚楽第取り壊し | 
| 慶長元年 | 1596年 |  | 60歳 | サン=フェリペ号事件 | 
| 慶長2年 | 1597年 | 2月 | 61歳 | 再度の朝鮮出兵開始(慶長の役) | 
| 7月27日 | スペイン領フィリピン諸島(小琉球)に日本は神国でキリスト教を禁止したことを告ぐ | 
| 慶長3年 | 1598年 |  | 62歳 | 太政大臣辞職 | 
| 8月18日 | 伏見城で薨去。 | 
| 大正4年 | 1915年 | 11月10日 |  | 贈正一位 |